O njegovoj mladosti zna se jako malo, ali se zna da je rano ostao bez roditelja.
Husein-kapetan Gradaščević rođen je 1802. godine u porodici koja je na prijelazu s 18. u 19. stoljeće bila jedna od najsnažnijih bosanskih begovskih porodica. Na čelo gradačačke kapetanije došao je 1821. godine, nakon smrti brata Murata.
Nije dugo trebalo da Husein-kapetan Gradaščević, koji je tokom svog kapetanstva razvio reputaciju mudrog vladanja i tolerancije, postane jedna od najpopularnijih osoba u Bosni.
Deset godina kasnije izabran je za vođu pokreta za Bosansku autonomiju.
U kasnim dvadesetim godinama devetnaestog stoljeća, sultan Mahmud II je uveo osmanlijske reforme i ukinuo janjičare što je dovelo do velikih negodovanja u Bosni. Početkom tridesetih godina dvadesetog stoljeća u Bosni je održano nekoliko sastanaka na kojima se tražilo obustavljanje uvođenja nizami-džihada (nove vojske, nove uniforme i novog načina uvježbavanja), te se tražilo ukidanje bosanskog namjesništva i uvođenje autonomije.
Gradaščević je 31. maja uputio poziv u kojem je zahtijevao da se svi ajani smjesta pridruže njegovoj vojsci, zajedno sa svim pripadnicima bosanskog naroda koji su to željeli.
Njegov novi status je ozvaničen tokom svebosanskog sabora održanog 12. septembra u Sarajevu.
Ispred Careve džamije prisutni su položili zakletvu na Kur´anu da će biti odani Gradaščeviću i objavili da, uprkos potencijalnoj propasti i smrti, neće biti odustajanja.
Tada Gradaščević nije bio samo vrhovni zapovjednik, već i glavna civilna vlast u Bosni. Osnovao je sud i preselio centralnu vlast Bosne u Travnik, na neki način napravivši od njega glavni grad pobunjene Bosne.
Ključna borba se dogodila 4. juna na Stupu, mjestu između Sarajeva i Ilidže. Pred kraj bitke snage pod komandom Ali-paše Rizvanbegovića i Smail-age Čengića s leđa napale vojsku koju je predvodio Gradaščević. Iznenađena napadom s leđa pobunjenička vojska je bila primorana povući se u Sarajevo.
Tada je odlučeno da je daljnji vojni otpor besmislen. Gradaščević je pobjegao u Gradačac dok je sultanova vojska ulazila u Sarajevo 5. juna i spremala marš na Travnik. Nakon što je shvatio koje bi teškoće njegov grad i porodica doživjeli ako ostane u Gradačcu, Gradaščević odlučuje da napusti Gradačac i krene ka Austriji.
Nakon nekoliko dana pregovora, krenuo je prema Austriji gdje je očekivao da će biti tretiran kao bosanski vezir, a bio je pritvoren gotovo mjesec dana.
Krajem 1832. godine pristao je da se vrati na Osmanlijsku teritoriju, ali mu je uvjetovano da ne smije kročiti u Bosnu, te je otputovao u Beograd, a nakon toga i u Istanbul gdje je preminuo 17. augusta 1834. godine.
Gradaščević, poznat i kao Zmaj od Bosne, danas je slavljen kao bosanski narodni junak i jedan od najuglednijih ličnosti bošnjačke historije.